Su primera película con el Sr. Allen fue la comedia «Play It Again, Sam ”(1972)escrito por el Sr. Allen pero dirigido por Herbert Ross. El Sr. Roberts interpretó a un hombre de negocios que había tenido «la previsión para comprar Polaroid a las 8 1/2», pero está demasiado ocupado para notar que su esposa (Diane Keaton) se está muriendo de hambre.
«Play It Again, Sam» comenzó en el escenario de Broadway en 1969, con el Sr. Roberts, el Sr. Allen y la Sra. Keaton (y Jerry Lacy como el espíritu de Humphrey Bogart) desempeñando los papeles que jugarían en el cine. A pesar de las críticas débiles, el programa duró más de un año, y el Sr. Roberts recibió una nominación al premio Tony al mejor actor destacado en una obra de teatro.
Ya había sido nominado para un Tony el año anterior, al mejor actor en un musical, por su actuación en «Cómo ahora, Dow Jones». El Sr. Barnes of the Times odiaba el espectáculo, una comedia musical sobre un romance de Wall Street, pero amaba al Sr. Roberts, a quien describió como un «paquete de talento» con «una cara terrier agresiva y inútil con una suspensión independiente».
Esa fue una mejora sobre lo que el crítico de otros tiempos, Walter Kerr, había dicho sobre una actuación anterior de Roberts en «No bebas el agua» (1966), una comedia sobre el hijo de un embajador con serios problemas de comportamiento. Fue la primera colaboración del Sr. Roberts con el Sr. Allen, quien la escribió. «Ligeramente atractivo», el Sr. Kerr se encogió de hombros.
El escenario fue un hogar acogedor para el Sr. Roberts, década tras década. Estaba Londres, donde protagonizó con Betty Buckley en las «promesas, promesas» musicales (1969). Hubo teatro regional, donde apareció en «Follies» (1998) en Paper Mill Playhouse en Nueva Jersey. Y hubo Broadwaydonde asumió unas dos docenas de papeles, en su mayoría cómicos y musicales.
El Sr. Barnes lo elogió como «Urbanely Toquish» cuando interpretó a un arquitecto móvil descendente en la comedia de Alan Ayckbourn «Absurd Person Singular» (1974). Fue crítico de teatro en un resurgimiento de 1986 de «Arsénico y Old Lace» y un médico retirado del Upper West Side y un marido noble molesto en «The Tale of the Allergist's Wife» (2000) de Charles Busch (2000). Ben Brantley de The Times, revisando esa obra, llamó al Sr. Roberts «un experto en minimías resonantes».
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